1 апреля 1778 года Оливер Поллок придумал знак доллара.

Главное во всех версиях - это то, что Поллок вёл свою бухгалтерию и для удобства пользования стал использовать знак $ Короче говоря - сегодня день Главного бухгалтера США, который вовсе не дурак.
Оливер Поллок эмигрировал в Америку из Ирландии и первое время жил в английской колонии Пенсильвания, потом переехал в Нью-Орлеан. Во время Войны за независимость (1775–1783 гг.) он наладил торговлю оружием, закупая его у испанцев и продавая американским патриотам.
В то время в качестве платежного средства активно использовались испанские пиастры. Традиционным сокращением для этой валюты в деловых бумагах было сочетание букв PS. Занося суммы выручки в бухгалтерские книги, Оливер Поллок начал применять значок, на котором буквы P и S совмещались (P поверх S). В конце концов из-за скорописи этот значок стал выглядеть как S, перечеркнутое двумя вертикальными линиями.
Бухгалтерские отчёты Поллок предоставлял конгрессмену Роберту Моррису, который первым официально применил такой знак в документах. И когда через несколько лет (в 1786 г.) доллар стал валютой Северной Америки, за ним укрепился и известный знак.
Это официальная версия.
Есть другая: в знаке песеты две черты поверх буквы S символизировали Геркулесовы столпы, на которые опирается государственный герб Испании. Две колонны, обвитые лентой, символизировали собой край земли, конец, тупик. А надпись на ленте гласила "Nec plus ultra" – "дальше некуда"...
Есть версия, что сама буква S произошла от окончаний множественного числа в словах «доллар» или «песо». В испанском языке это выглядит так: 1 dolar – 2 dolares и 1 peso – 2 pesos, отсюда и символ S.
Прошло ещё много лет, и уже граждане США, с целью экономии времени при написании, стали знак доллара перечеркивать лишь одной черточкой I, так и получился сегодня всем известный знак доллара $.
Источники: № 1 и № 2